في منطقة فقيرة في ضاحية بيروت الجنوبية ولدت هيفاء وهبي من أب لبناني وأم مصرية، وبعد طلاق والديها انتقلت للعيش مع والدتها

بدأت العمل باكرا في محل لبيع المجوهرات في الحمرا، قبل أن تلفت إليها الأنظار بعد ترشحها إلى انتخابات ملكة جمال الجنوب وفوزها باللقب، حيث كانت لا تزال عروسا. العريس هو ابن عمتها، التي أصرت على تزويج ابنها بملكة جمال، لكن الزواج سبق التتويج، ما أدى إلى حرمان هيفاء من المشاركة في انتخابات مس ليبانون، حيث كانت المباراة تجري حينها على صعيد المحافظات، تنتقل بعدها الفائزات إلى المبارة التي تتوج فيها ملكة جمال لبنان. وكان الشرط الأول للترشح أن تكون الفتاة عزباء، لكن هيفاء أخفت الحقيقة التي ما لبثت أن اكتشفت، فطار حلمها بحمل تاج جمال لبنان.
في سنوات زواجها الأولى كانت هيفاء تقيم مع زوجها في قرية جويا الجنوبية، وما لبثت أن سافرت إلى أفريقيا حيث أنجبت طفلتها زينب، غير أن حب الشهرة دفعها إلى المشاركة في كليب إرضى بالنصيب مع الفنان جورج وسوف في العام 1994، لتقرر بعدها الانفصال عن زوجها الذي رفض منحها الطلاق سنوات عدة، قبل أن تحصل عليه مقابل منعها من رؤية طفلتها
وبعيد انفصالها عن زوجها تورطت هيفاء في قضية أخلاقية، حيث تم استدعاؤها إلى مخفر حبيش مع أكثر من فنان للتحقيق، وكان مفاجئا ظهورها في البرنامج الذي كان قدمه الإعلامي زافين قيومجيان آنذاك عبر تلفزيون لبنان، لتعلن عن براءتها، وتزيد من وقع الفضيحة، خصوصا أنها لم تكن آنذاك فنانة معروفة، وربما أرادت اكتساب الشهرة بهذه الطريقة وكان لها ما أرادت.
قيل إن عائلة هيفاء في الجنوب تبرأت منها، فهي شقيقة شهيد في المقاومة، قتل عام 1982 حين كان يحارب مع مجموعة من المقاومين الاحتلال الإسرائيلي، وعائلة الشهيد رفضت أن تكون ابنتها فنانة، لكن الفنانة خسرت ابنتها وعائلتها مقابل الشهرة، لتكسب في الطرف الآخر والدتها وأخواتها، قبل أن تنقلب إحداهن عليها، في مقابلة صحفية تبرأت فيها من شقيقتها، واصفة إياها بوصمة العار قبل أن تعود وتصالحها بعد الحادثة التي تعرضت لها أخيرا.